Олег Стриженов всегда действовал на представительниц прекрасного пола как магнит. Однако, по его собственным словам, любил он всю жизнь только одну женщину, хотя заводил романы и заключал браки с другими.
Когда актёр впервые увидел Лионеллу Скирду, то понял – он пропал. Хоть и был женат на актрисе Марианне Грызуновой-Бебутовой. Стриженов познакомился с Марианной на съемках «Овода», в 1954 году. Она играла Джемму, а Стриженов – Артура. Поженились партнёры по съемочной площадке прямо в процессе работы над фильмом.
Летом 1955 года фильм «Овод» вышел на экраны и произвёл настоящий фурор, миллионы женщин влюбились тогда в Артура-Олега, и Лионелла не стала исключением. И как-то раз, в центре Одессы увидела своего кумира. Тогда в городе снимался фильм «Мексиканец», где Стриженов играл боксёра Риверу.
Взгляды в какой-то момент встретились…Стриженов завязал разговор, однако его позвали на съёмочную площадку, а вечером вся киногруппа уехала в Ялту. Актёр не мог забыть юную красавицу и надеялся, что когда-нибудь увидит её ещё раз.
В 1957 году Марианна родила актёру дочь Наташу. С супругой Стриженов тоже жил в мире и согласии, но вот Лионеллу вычеркнуть из памяти он не мог.
В 1958 году у актёра случился роман с Людмилой Марченко, однако, когда она объявила ему, что ждёт ребенка, отношения с ней актёр разорвал. Он не хотел уходить из семьи, и Марченко прервала беременность, после чего больше так и не смогла стать матерью.
С Лионеллой же Стриженов встретился в 1962 году. К тому времени она получила диплом ГИТИСа, стала актрисой Театра им. Станиславского и успела сняться в фильме «Вольный ветер».
Встреча произошла в ресторане, из которого влюблённая парочка сбежала, чтобы не расставаться несколько месяцев. Стриженов и Скирда жили на квартире одного из приятелей актёра, а он все не знал, как ему поступить – уходить из семьи Стриженов не хотел.
В итоге Лионелла рассталась с ним и приняла предложение Ивана Пырьева, с которым она общалась уже больше года. По словам актрисы, никакой страсти между ней и Пырьевым не было.
Их сблизила общая боль – режиссёр не мог забыть Людмилу Марченко, с которой отношений у него не сложилось, Лионелла же страдала по Стриженову. Пырьеву тогда перевалило за 60, а Лионелле было 24 года.
После того, как Лионелла вышла замуж за Пырьева, со Стриженовым она старалась больше не пересекаться. А в феврале 1968 года Пырьева не стало – его «добил» шестой по счёту инфаркт. А еще спустя полгода Лионелла узнала, что Стриженов всё-таки из семьи ушёл к Любови Земляникиной, которая ждала от него ребёнка.
Весной 1969 года Земляникина и Стриженов расписались, а в июне на свет появился сын Саша. С Земляникиной Стриженов прожил шесть лет. И, по его же словам, развелись они из-за взаимных претензий и обид.
А через три месяца после развода Стриженов вновь встретился с Лионеллой. Это произошло на съемках фильма «Последняя жертва», и чувства вспыхнули с новой силой.
Осенью 1975 года Стриженов сделал Лионелле предложение. И в 1976 году пара расписалась, чтобы уже никогда не расставаться.