Будущий актёр появился на свет 10 августа 1929 года в дальневосточном городе Благовещенске. Его отец окончил кавалерийскую школу в Петербурге, участвовал в Гражданской войне и к 35 годам уже командовал бригадой.
Мать была выпускницей Смольного института благородных девиц и работала учительницей. Кроме Олега в семье подрастали два брата — старший Борис от первого брака матери и средний Глеб. Вскоре Стриженовы перебрались в Москву, где Олег пошёл в первый класс. Учился он прилежно, а кроме этого хорошо декламировал стихи и прекрасно рисовал.
Юный Олег мечтал стать художником, но начавшаяся война перечеркнула все планы. Отец и старший брат ушли на фронт, где 23-летний лётчик Борис вскоре героически погиб в бою.
Желая отомстить за брата, 16-летний Глеб прибавил себе два года возраста и записался в добровольцы, но в первом же бою получил контузию и был признан негодным к дальнейшей службе.
12-летний Олег в конце войны устроился помощником механика в кинофотоинститут, а затем отправился на трудовой фронт — строить Павелецкий вокзал и прокладывать железную дорогу.
Война кончилась и люди потихоньку возвращались к спокойной жизни. Чтобы быть ближе к миру искусства, Олег поступил на бутафорское отделение Театрального художественно-технического училища.
Здесь парень быстро осознал, что у него есть все данные, чтобы самому выходить на сцену — благородная внешность, отличная дикция и несомненный талант. К тому же перед глазами у юноши был пример брата Глеба, который собирался поступать на актёра в Школу-студию МХАТ.
Олег же решил попытать счастья в Щукинском училище — и без особого труда сумел покорить приёмную комиссию. Заветный диплом он получил в 1953 году и сразу отправился по распределению в Таллин, где для него нашлось место в труппе эстонского Театра русской драмы.
На этой сцене молодому актёру доверили сразу несколько ролей, среди которых оказался и Незнамов в спектакле «Без вины виноватые». Именно в этом образе Стриженова впервые увидели ассистенты режиссёра Александра Файнциммера и пригласили в столицу на пробы в новом фильме «Овод».
На тот момент в копилке Олега был лишь маленький эпизод в комедии «Спортивная честь», где он промелькнул в образе болельщика в ресторане. Начинающий актёр был полон надежд, мечтая заявить о себе, но режиссёр «Овода» его кандидатуру забраковал с первого взгляда на фотографию.
В пользу Стриженова сыграло поджимавшее время — съёмки уже стартовали, а актёра на главную роль так и не нашли. От отчаяния Файнциммер всё-таки согласился попробовать восходящую звезду таллинской сцены — и был поражён его органичным попаданием в образ.
Роль Артура в «Оводе» принесла Олегу Стриженову огромную популярность, а вскоре он уже снимался в ещё одной знаковой картине. В приключенческом фильме «Мексиканец» актёр сыграл молодого революционера по имени Филипе Ривера, а также появился в образе его отца Хоакина Фернандеса.
Следом на экраны вышла революционная драма «Сорок первый», где актёр сыграл белогвардейца Говоруху-Отрока — картину представили на Каннском кинофестивале, а исполнителя главной роли в зарубежной прессе окрестили «советским Жераром Филипом».
Всего за год Стриженов стал одним из самых востребованных актёров. Одна за одной выходили фильмы с ним в главной роли — «Хождение за три моря», «Капитанская дочка», «Белые ночи», «Пиковая дама», «Северная повесть», «Дуэль». За голубоглазым блондином прочно закрепилось амплуа главного романтического героя советского экрана.
Романтическими историями была наполнена и личная жизнь популярного актёра. Впервые он женился на партнёрше по фильму «Овод» Марианне Грызуновой-Бебутовой, которая на тот момент уже больше десяти лет была вдовой. Когда картина вышла на экраны, актриса прославилась на всю страну уже под фамилией второго мужа.
Вскоре у супругов родилась дочь Наталья. Первые годы семейной жизни были похожи на сказку, однако счастье длилось недолго. Олег Стрижнов всегда был окружён толпами поклонниц, и справиться с соблазнами порой бывало слишком сложно.
Ещё на съёмках фильма «Мексиканец» Олег увидел в толпе симпатичную девушку, которая смотрела на него влюблёнными глазами. Этой девушкой оказалась будущая актриса Лионелла Скирда.
В следующий раз они встретились на съёмочной площадке спустя семь лет, и на этот раз симпатия переросла в бурный роман. Однако Стриженов был женат, и тогда не решился бросить жену с ребёнком ради новой возлюбленной.
Эту интрижку Марианна мужу простила, но его новое увлечение стало для неё последней каплей. Однажды она узнала о романе Олега с 18-летней актрисой Людмилой Марченко — и подала на развод.
Стриженов недолго оставался один — вскоре женился на актрисе Любови Земляникиной, в браке с которой родился будущий продолжатель актёрской династии Александр Стриженов. Брак Олега Стриженова с Любовью Земляникиной продлился шесть лет, но из-за взаимных претензий и обид супруги развелись, а в 2008 году актриса ушла в монастырь.
Настоящее счастье Олег Стриженов обрёл только спустя 13 лет, когда судьба вновь свела его с Лионеллой Скирдой на съёмках фильма «Последняя жатва». На тот момент актриса овдовела — скончался её муж, знаменитый режиссёр Иван Пырьев.
Стриженов тоже был свободен, и влюблённые наконец смогли скрепить свой союз узами брака, который длится и по сей день. Стриженов впоследствии признавался, что всю жизнь любил только Лионеллу.
Именно она уговорила мужа сыграть в детективном фильме «Приступить к ликвидации» — поначалу актёр совершенно не видел себя в роли полковника милиции, однако в результате сумел создать на экране образ эталонного служителя порядка.
Работа оказалась настолько удачной, что Стриженова наградили только что утверждённой премией МВД — он стал первым её лауреатом. Из большого кино актёр ушёл в конце 80-х после роли князя Ухтомского в фильме «Оглашению не подлежит».
Достойные фильмы снимали всё реже, и Стриженов просто не мог себе позволить снизить заданную за много лет планку. В начале нового тысячелетия актёр ненадолго вернулся на площадку — сыграл ностальгирующего по детству английского миллионера российского происхождения в мелодраме «Вместо меня».
В последний раз Стриженов появлялся на экране почти двадцать лет назад — в образе директора отеля в детективе «Пять звёзд». Сегодня он в кино не снимается — вместе с супругой состоит в труппе Театра киноактёра.
*
*
Своё 94-летние Олег Стриженов встречает в статусе дедушки трёх внуков и пятерых правнуков. Старшая дочь актёра Наталья Стриженова вслед за родителями стала актрисой, но карьера не сложилась, да к тому же добавились проблемы с алкоголем. Её сердце остановилось в 45 лет, когда она по ошибке запила снотворное спиртным.
У Натальи осталась дочь Александра Холошина — внучка Олега Стриженова зарабатывает на жизнь суррогатным материнством и сама воспитывает четверых детей. Его сын Александр Стриженов стал актёром, режиссёром и сценаристом.
В браке с актрисой Екатериной Токмань родились две дочки — Анастасия и Александра. Старшая Анастасия вышла замуж за финансиста, родила сына и живёт в Нью-Йорке. Младшая Александра снялась в фильмах отца «Любовь-морковь» и «Юленька» и окончила факультет социальных наук МГУ.