Будущая актриса появилась на свет в Минске в семье поэта-песенника и экономиста. Когда Ане было шесть лет, её родители развелись. Девочка осталась жить с матерью и новорождённым младшим братом, которому заменяла и нянек, и воспитательниц. С детства Анна много читала и увлекалась живописью, но мечтала об одном — стать актрисой. После школы Легчилова поступила на театральный факультет Белорусской государственной академии искусств, а вскоре начала работать в театре и сниматься в белорусских фильмах.
В 1998 году на экраны вышло сразу три фильма Дмитрия Астрахана. И в каждом из них нашлась роль для начинающей актрисы Анны Легчиловой, с которой режиссёр познакомился на Белорусской киностудии. В мелодраме «Зал ожидания» ей досталась небольшая роль артистки, а в боевике «Контракт со смертью» Анна сыграла уже главную женскую роль — девушку бизнесмена Лену.
Но первой настоящей киноработой, по признанию самой Легчиловой, для неё стала музыкальная мелодрама «Перекрёсток», где она сыграла в паре с Леонидом Ярмольником. После этого сотрудничество актрисы и режиссёра Дмитрия Астрахана продолжилось: Легчилова сыграла горничную Дол в комедии «Алхимики» и красавицу Вику из мелодрамы «Жёлтый карлик». Анна и сегодня часто появляется на киноэкране: в 2020 году вышли мелодрамы «Добрая душа», «В шаге от рая» и «Водоворот» с её участием, а сейчас актриса снимается сразу в трёх новых проектах.
В 2003 году Анна Легчилова дебютировала в качестве режиссёра с многосерийным детективом «Вкус убийства». Сегодня на её счету уже семь полнометражных картин. Кроме кино Анну можно было увидеть на сцене Театра имени Пушкина, где она была занята в постановке Дмитрия Астрахана «Путники в ночи» и в спектакле своего мужа Игоря Бочкина «Прошлым летом в Чулимске».
С Игорем Бочкиным актриса познакомилась в начале 2000-х во время работы над спектаклем. Они играли мужа и жену: Игорь должен был толкнуть Анну на кровать, но не рассчитал силы — актриса упала на пол, сломала руку, порвала сухожилие и получила сотрясение мозга. Сейчас Легчилова вспоминает о том происшествии с улыбкой и шутит, что после этого Бочкину пришлось на ней жениться. У него на тот момент за плечами уже было три брака и ребёнок, для Анны же это было первое замужество.
Легчилова и Бочкин счастливы вместе вот уже двадцать лет. Все эти годы пресса донимала пару расспросами: когда же у них появится ребёнок? Но Анна и Игорь уходили от ответа, уверяя СМИ, что пока только мечтают о наследнике. Однако в 2019 году Анна Легчилова неожиданно поделились с поклонниками новостью: ещё в 2016 году у них в семье произошло пополнение. Актриса стала мамой сына Ивана в 46 лет и целых три года скрывала радостное событие от общественности. Супруги и сегодня стараются не разглашать подробности своей личной жизни, но актриса периодически публикует счастливые семейные фото в соцсетях.
