Леонид Оболенский пережил множество тяжелых и страшных испытаний за всю свою жизнь. Например, он провёл военные годы в концлагере, где подвергался пыткам и унижениям, несколько раз оказывался в трудовых лагерях, а ещё его предала любимая женщина.
Когда всё более-менее наладилось в его жизни, театр и кино помогали ему забыть о всех печальных событиях из прошлого, но счастливым он себя назвать всё равно не мог. Возвращаясь домой с работы, Леонид Оболенский страдал от чувства одиночества — ему банально не с кем было поговорить по душам.
И только в возрасте 76 лет он нашёл человека, благодаря которому, наконец, обрёл счастье. Этим человеком была молодая двадцатилетняя девушка, студентка театрального института, ставшая его женой.
С шестнадцати лет Леонид Оболенский трудился корреспондентом в газетном издании в родном Нижнем Новгороде и, однажды, его по работе отправили в Екатеринбург. Этот незнакомый город парню понравился настолько, что он решил остаться там навсегда.
В первую очередь он арендовал жильё — пустой сарай, в котором не было ничего, кроме самодельной деревянной кровати. Затем Леонид отправился искать новое место работы. Деньги нужны были срочно, поэтому он готов был работать хоть где — лишь бы платили. В итоге ему удалось устроиться декоратором в местный театр.
Там в те времена (первая половина 20-ого века) работал режиссер Лев Кулешов, один из основателей знаменитого театрального института ВГИКа. Леонид близко с ним подружился и вскоре снялся в трёх его фильмах: «На красном фронте», «Луч смерти» и «Необычайные приключения мистера Веста в стране большевиков».
В конце 1919 года Оболенский и Кулешов перебрались в Москву. «Мы собирались творить историю и наметили для этого конкретные шаги» — вспоминал актёр.
В столице Леонид Оболенский стал сценаристом и режиссером киностудии, занимающейся созданием документальных фильмов. Кроме того, он выступал в постановках и танцевал чечётку на сцене Московского театра сатиры (тогда театр назывался «Кривой Джимми»), и спустя год работы женился на коллеге — актрисе Клавдии Судейкиной.
Скорее всего, он бы долго жил с этой женщиной в любви и счастье, если бы не попал по вине своего друга Льва Кулешова в круговорот неприятных событий. Дело в том, что режиссер попросил его съездить в Германию и купить там звуковое оборудование, которое активно использовалось на тот момент немцами для съёмок фильмов.
Провезти такое оборудование на Родину было несложно. У представителей власти не было к Оболенскому никаких претензий. Оборудование-то он привёз, но никто на киностудии не мог понять, как с ним работать. Тогда Кулешов попросил съездить его в Германию ещё раз, чтобы местные звукорежиссеры всему его научили.
Потом ещё раз, и ещё… Из-за частых поездок за границу Леонида Оболенского арестовали по подозрению в шпионаже. Его отправили в трудовые лагеря, а жена, узнав об этом, подала на развод, так как не хотела иметь ничего общего с преступником.
Леонид Оболенский не долго находился в заключении. В ходе допросов выяснилось, что никакой он не шпион, поэтому его отпустили на волю. Вернувшись в Москву из трудового лагеря, актёр начал заниматься преподавательской деятельностью в театральном институте, а также стал звукорежиссером студии «Союздетфильм».
В его жизни всё было прекрасно. Единственное, что огорчало Оболенского — это то, что жена его предала и отказывалась с ним общаться даже после того, как его выпустили из заключения. Новые проблемы появились в 1941 году, когда началась Великая Отечественная война.
Леонид Оболенский сразу же вступил в народное ополчение, но уже через несколько месяцев попал в плен и был отправлен в концлагерь. Актёру пришлось пройти через страшные пытки.
В последние годы жизни на вопрос журналиста о том мучительном времени, он ответил: «Молю, не спрашивайте, что там было. Не хочу вспоминать все те ужасы, которые там творились».
В 1944 году, когда война подходила к концу, Леониду Оболенскому удалось сбежать из плена, но на свободе он был недолго. Через год его арестовали и вновь отправили в трудовые лагеря за то, что он, находясь в плену, помогал немцам строить оборонительные сооружения. А что ему оставалось делать? Нужно же было как-то выживать.
Однако Оболенский даже не стал оспаривать обвинение. Семь последующих лет актёр работал на железной дороге, а также он ставил спектакли, в которых выступали заключенные. После освобождения, ему запретили возвращаться в столицу, поэтому он поехал в Челябинск, где начал работать звукорежиссером и телеведущим на местном телевидении.
Только в семидесятые годы Оболенский смог переехать в столицу. Он снова стал преподавать в театральном вузе, а самое главное — его стали часто приглашать на съёмки фильмов, таких как: «Молчание доктора Ивенса», «Красное и чёрное», «Прости — прощай», «На исходе лета», «Ларец Марии Медичи», «Подросток» и «Россия молодая».
Леонид Оболенский свыкся с мыслью, что остаток жизни ему придётся доживать в одиночестве — без жены и детей. Он был уже довольно стар, да и работа отнимала почти всё его время. Однако актёр всё-таки смог построить счастливую семью, когда ему было 76 лет.
На курс Оболенского в театральном институте поступила двадцатилетняя девушка Ирина, которая влюбилась в него с невероятной силой, несмотря на огромную разницу в возрасте.
В интервью она рассказывала: «До встречи с Леонидом Леонидовичем я была озлобленной на мир, на людей и на саму себя. Не было ни целей, ни собственного мнения. Леонид Леонидович стал моим учителем по жизни, духовным наставником. Он мне открыл глаза на многие вещи, за что я его и полюбила».
Вскоре Ирина предложила ему расписаться в ЗАГСе, а актёр согласился. Наконец в его жизни появился человек, с которым он мог позабыть об одиночестве. Конечно же, Леонида Оболенского критиковали за то, что он взял такую молодую девушку в жёны. Бывало, что он гулял с женой, держась за руки, а прохожие ему улыбчиво говорили: «Какая красивая у вас внучка».
В такие моменты Ирина обычно отвечала: «Вообще-то я его жена!», а прохожие начинали смотреть на них, как на сумасшедших. Однако им было плевать. Самое главное, что они были счастливы. Увы, в 1991 году их счастью пришёл конец. Леонид Оболенский ушёл из жизни в возрасте 89 лет по естественным причинам.
